直接化学发光模式的近红外二氧六烷发光载体

Ori Green, Samer Gnaim, Rachel Blau, Anat Eldar-Boock, Ronit Satchi-Fainaro, Doron Shabat。j。化学。Soc。，2017，139, 13243 - 13248。

DOI:10.1021 / jacs.7b08446

摘要

化学发光发光体被认为是探测和成像应用中最敏感的探针家族之一。由于其高信噪比，近红外发光载体的研究尤为重要在活的有机体内使用。此外，如此长波长的光有明显更大的能力穿透有机组织。到目前为止，只有少数报道描述了化学发光系统的用途在活的有机体内成像。这样的系统总是基于从化学发光前体到附近发射荧光染料的能量转移过程。在这里，我们描述了第一个适合在生理条件下使用的直接近红外发光模式的化学发光发光体的发展。我们的策略是在Schaap的adamantylidene-dioxetane探针化学激发过程中获得的激发态上加入取代基和扩展的π-电子体系。在此基础上，我们设计并合成了两种具有近红外直接发光波长的发光载体。用分析响应基团掩蔽发光团，可用于β-半乳糖苷酶和过氧化氢的检测和成像。手机金沙网址探针的能力成像相应的分析物/酶被有效地证明在体外β-半乳糖苷酶活性在活的有机体内在小鼠炎症模型中。我们预期，我们的近红外发光载体获取策略将为使用无创活体化学发光成像技术进一步探索复杂的生物分子系统打开新的大门。

介绍

图1所示。(A) Schaap 's dioxetane (PG，保护组)的化学激发活化机制。手机金沙网址(B)通过取代基效应获得直接化学发光放大和红移波长发射。

细节

图2显示了基于Schaap的1,2-二氧二烷的近红外发光载体的总体设计和激活途径。

图3显示了近红外发光体的分子结构和光谱分析1和2．(左)发光体孵育后的化学发光动力学曲线1和2[1 μM]在37℃，pH 7.4, 10%胎牛血清(FBS)的PBS中。(右)发光体的化学发光发射光谱1和2[50 μM]在PBS, pH 7.4, 10%胎牛血清中，37°C。

图4。(上)探针的分子结构1与β-半乳糖苷酶反应的激活途径。(下)探针的化学发光动力学分布和总光子数1[1 μM]在pH 7.4 (10% DMSO)的PBS中，存在或不存在1.5 units/mL β-半乳糖苷酶。

图5。(左)探针化学发光成像1[5 μM]在HEK293细胞中。(右)HEK293细胞信号强度的定量分析。

图6。(上)探针的分子结构2及其与H反应的活化途径₂O₂．(下)探针的化学发光动力学分布和总光子数2[50 μM]₂O₂在37°C的温度下[250 μM]。

参考