富山县立大学的Koyama和Gudeangadi开发了一种基于ugi反应的合成方法来生产交替肽。
基于Ugi的4CC反应的一锅合成交替多肽的新聚合技术
小山,y *;Gudeangadi, p·G。化学。Commun。2017，53, 3846 - 3849。DOI:10.1039 / C6CC09379E
介绍了由H.O.
问题
具有重复序列的多肽是一种很有前途的新型结构材料。多肽合成方法层出不穷，但多肽交替共聚技术尚未得到充分发展。二肽单体的缩聚反应可以得到相应的交替肽[1]，但二肽单体的制备往往比较麻烦。
为了解决这个问题，富山县立大学的Koyama和Gudeangadi开发了一种新的交替多肽的一锅合成技术。该技术是一种类似于Ugi的四组分反应合成二肽的聚合技术。
方法
典型的Ugi四组分反应(4CR)从胺(R1NH2)、醛(R2CHO，或酮)，异腈(R3.和羧酸(R4羧基)[2]。他们认为新的聚合技术是将R3.和R4手机金沙网址组。亚胺与含异腈和羧酸的环境分子反应应引起聚合反应，得到交替多肽。虽然Ugi反应的聚合物合成是已知的[3]，交替多肽的合成仍然有待实现。
结果
他们选择异氰乙酸钾作为反应物，因为与羧酸类似物[4]相比，这种化合物具有足够的稳定性。生成了具有异腈和羧酸官能团的反应性环境分子在- - - - - -通过加入化学计量量的四氢氧化钠。
通过优化反应条件，他们在2-丙醇中实现了一锅合成交替多肽。本方法是“点击聚合技术”的一个很好的例子。
点和问题
- 不需要聚合催化剂。
- 亚胺可以由胺和醛就地生成。
- 采用核磁共振技术(NMR)测定分子量。
- 如何将这个反应扩展到手性反应?
- 以酯和KOH为原料合成了α-异氰乙酸钾。
作者信息
小山康仁教授(富山大学)
职业规划
2005年获东北大学博士学位。
2007协助。在泰科教授。
2013年协会。北海道大学教授。
2016年协会。富山大学教授
引用从小山集团网站手机金沙网址．
参考文献
- Mandelkern l;Mattice, w . L。生物化学、1971，10,1926 - 1933。DOI:10.1021 / bi00786a029
- Ugi,我。Angew。化学。，Int. Ed. Engl.1962，1,在8至21。DOI:10.1002 / anie.196200081
- Rudick, j·G。J。变异较大。科学。，Part A: Polym. Chem.2013，51, 3985 - 3985。
- 好的,d;Dekhane m;朱,J。Org。列托人。2004，6, 4771 - 4774。DOI:10.1021 / ol0479388
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