细胞内半胱氨酸和谷胱甘肽辅助的线粒体靶向荧光探针的研究

细胞内半胱氨酸和谷胱甘肽辅助的线粒体靶向荧光探针的研究

Y,太阳。J,刘。H,张。Y,霍。X, Lv。Y,史。W,郭。J、 上午。化学。Soc,2014,尽快

内政部:10.1021 / ja504156a

用吡喃啉染料与邻苯二胺(OPD)的氨基直接偶联,合成了一种线粒体特异性的NO(1)荧光探针。手机金沙网址该探针可以选择性地检测NO超过脱氢抗坏血酸(DHA)、抗坏血酸(AA)和甲基乙二醛(MGO),以及活性氧/氮物种(ROS/RNS),由于产生的红色发射三唑2显著的off - on响应。在半胱氨酸/谷胱甘肽(Cys/GSH)存在下,2可进一步分别转化为绿色发射的氨基yronin 4和红色发射的硫代yronin 5。在细胞内Cys和GSH的辅助下,该探针显示了其在双通道模式下监测线粒体NO的潜力。

介绍

生物往往由于各种反应而不产生分子。因此,使它可见给我们提供了很多关于生物的可变信息。在本文中,山西大学卫国集团利用了经典的战略手机金沙网址[1]用于检测NO分子,制备了线粒体靶向双色可切换NO增敏剂。

スクリーンショット2014-08-26 12.26.22

分子设计

传统的非开断荧光检测方法依赖于苯并三氮唑的原位生成,而苯并三唑是随后PET的主要来源。如本文所述,苯并三氮唑的存在有时会引起一些不良影响(例如,pH值变化会使荧光开关失效,需要添加有毒试剂)。在这项工作中,邻苯二胺中的一个胺直接附着在荧光团上,从而使随后形成的苯并三氮唑对周围环境的敏感性降低。

スクリーンショット2014-08-26 12.26.44

体外和体内实验

除了稳定的荧光检测NO外,荧光灯在红亮状态下还能与谷胱甘肽(GSH)进一步反应[2]伴随着发射色变绿。由于在体外实验中对NO分子的高选择性,所制备的增感剂在活体成像中发挥了作用。在孵育后,染料定位于线粒体,这被Mitotracker证实。在活细胞中观察了dirk向红色和从红色向绿色的变化。

スクリーンショット2014-08-26 12.27.01

参考文献

[1]“荧光显色罗丹明螺旋式开环反应型一氧化氮探针”

郑,h;商、G.-Q;杨、S.-Y;高,x;徐,J.-G。Org。列托语2008,10,2357年。内政部:10.1021 / ol800206x

ol-2008-00206x U 0006号

一种新的荧光显色探针罗丹明B螺内酰胺(1)研究发现,在水溶液中,在NO诱导的螺环开环反应之后,在水溶液中对NO的检测表现出高度选择性和灵敏的“开启”型光谱响应。

[2]《不同发射通道Cys/Hcy和GSH的同步荧光成像》

Liu,J.;Sun,Y.-Q.;Zhang,H.;Hou,Y.;Shi,Y.;Guo,W。化学。科学2014,5,3183年。

内政部:10.1039/C4SC00838C

佐治亚州

一种4-甲氧基噻吩-取代的吡咯宁染料1作为生物硫醇Cys/Hcy和GSH的反应型荧光探针。由于光诱导电子转移(PET)过程,探针本身是无荧光的。半胱氨酸(Hcy)全身substitution-rearrangement级联反应和GSH-induced取代反应的调查导致相应的aminopyronin thiopyronin染料具有独特的光物理特性,使半胱氨酸/ Hcy、谷胱甘肽从可见光和近红外(NIR)检测排放通道,分别在纯PB缓冲较快速动力学和明显的荧光刺激反应。在激光扫描共聚焦显微镜的辅助下,我们也演示了该探针1多色显像能同时检测B16细胞的Cys/Hcy和GSH。