霍纳·沃兹沃思·埃蒙斯(HWE)反应

霍纳·沃兹沃思·埃蒙斯(HWE)反应

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  • 概括性
  • 试剂可用性
  • 实验性用户友好性
  • 一般特性

-膦酸甲酯与醛的反应,通过类似于维蒂希反应的机械途径,得到α,β-不饱和酯。

-膦酸盐底物可由磷铁矿和α-卤代酯合成,一种叫做米氏-阿布佐夫反应的过程。腈,芳基乙烯基,硫化物,胺除酯基外,醚基还具有手机金沙网址相容性。

-反应一般是E-选择性的,请但是有Z-选择性情况取决于试剂,如下面的示例部分所示。

-磷酸盐副产物是水溶性的,通过简单提取容易去除。这是比传统的维蒂格反应的一个重要优势。

  • 一般参考文献

霍纳,L;霍夫曼H.MR.;维佩尔H.G.误码率。 一千九百五十八,请九十一,请61.
霍纳,L;霍夫曼H.MR.;维佩尔H.g.;KlahreG.误码率。1959年,请九十二,请2499年。
・沃兹沃斯,W.S.年少者。;埃蒙斯,W.D.J.是。化学。社会责任委员会。 一千九百六十一,请83,请1733年。内政部:10.1021/JA01468A042
巴托吉,J.;托马斯,R.化学。版本 一千九百七十四,请七十四,请87岁。内政部:10.1021/CR60287A005
・沃兹沃斯,W.S.年少者。org。反应。 一千九百七十七,请25岁,请73。
马里亚诺夫,B.e.雷兹,A.B.化学。版本 一千九百八十九,请89,请863年。内政部:10.1021/CR00094A007
・凯利,S.E.综合有机合成 1991年,请1个,请729年。

  • 反应机理

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  • 实例

当磷酸盐是(cf中国o)P(O)、Z-产品优先形成(仍然是gennari的修改)。[1]

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同样地,(阿罗)P(O)也会引起反应。Z-选择性(安藤修正案)。〔2〕

HWY3.3.GIF 使用作为添加剂的氯化锂,请反应可以在弱碱(如DBU和H护nig's碱)下进行。(罗什·马萨穆尼条件)。当反应物在含有NaH或LDA的强碱性条件下不稳定时,这是有用的。LiCl被认为是一种路易斯酸,可以增加活性质子的酸度。

工作流4.gif

  • 实验程序

  • 实验提示

  • 一般参考文献

〔1〕W.c.;詹纳里,C.四面体Lett.,1983年,请24岁,请4405年。
〔2〕(a)安多K.J.org。化学。 1997年,请62,请1934。多伊:10.1021/乔970057C(b)安藤,K.J.org。化学。 1998年,请63,请8411年。内政部:10.1021/jo981337a(c)ando,K.J.org。化学。 1999年,请六十四,请6815年。多伊:10.1021/JO9909150
[3]布兰切特,Ma.乔伊W.;戴维斯J.T;EssenfeldA.P.;马萨牧讷S;罗什,W.R.;酒井,T.四面体Lett。 一千九百八十四,请25岁,请2183。

  • 相关书籍

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