PCC / PDC氧化

• 一般特征

醇通过PCC(吡啶Chlorochromate)或PDC(重铬酸吡啶)工作可用于含不稳定官能团的化合物。手机金沙网址这种方法对醛类化合物的合成很有用，而Jones氧化法和Sarett-Collins氧化法更适合于酮类化合物的合成。

PCC是酸性的，因此可以与不稳定的官能团反应。手机金沙网址另一方面，PDC更接近中性。

在DMF中，伯醇与PDC反应(同盟醇除外)导致完全氧化生成羧酸。

随着更温和、毒性更小的氧化试剂的发展，这些铬基试剂的使用越来越少。

• 一般引用

・PCC:科里,e . j .;搁浅船受浪摇摆,j·W。四面体。1975，16, 2647年。doi:10.1016 / s0040 - 4039 (00) 75204 - x
・PDC:科里,e . j .;施密特,G。四面体。1979，20., 399年。doi:10.1016 / s0040 - 4039 (01) 93515 - 4
・莱伊,美国诉;Madin,。全面的有机合成1991，7,253年。(审查)
・Luzzio, f。Org。反应。1998，531。(审查)

• 反应机理

其机理与Sarett-Collins氧化的机理相似。

• 例子

东莨菪酸A的合成。^［1］

一种改性剂，如TMSOOTMS(双三甲基硅酰过氧化氢)被用来减少铬的量是已知的。

• 实验的程序

• 实验技巧

与PCC或PDC单独反应时，会产生类似焦油的残渣，这种残渣往往会粘附在产物上，从而降低收率。这种情况可以通过在反应中加入硅藻土、硅胶或分子筛来改善。

• 参考文献

• 相关书籍

铬试剂，氧化醇，醛和酮的合成