总分
4.5
- 普遍性
- 试剂可用性
- 实验用户友好
一般特征
醇通过PCC(吡啶Chlorochromate)或PDC(重铬酸吡啶)工作可用于含不稳定官能团的化合物。手机金沙网址这种方法对醛类化合物的合成很有用,而Jones氧化法和Sarett-Collins氧化法更适合于酮类化合物的合成。
PCC是酸性的,因此可以与不稳定的官能团反应。手机金沙网址另一方面,PDC更接近中性。
在DMF中,伯醇与PDC反应(同盟醇除外)导致完全氧化生成羧酸。
随着更温和、毒性更小的氧化试剂的发展,这些铬基试剂的使用越来越少。
一般引用
・PCC:科里,e . j .;搁浅船受浪摇摆,j·W。四面体。1975,16, 2647年。doi:10.1016 / s0040 - 4039 (00) 75204 - x
・PDC:科里,e . j .;施密特,G。四面体。1979,20., 399年。doi:10.1016 / s0040 - 4039 (01) 93515 - 4
・莱伊,美国诉;Madin,。全面的有机合成1991,7,253年。(审查)
・Luzzio, f。Org。反应。1998,531。(审查)
反应机理
其机理与Sarett-Collins氧化的机理相似。
例子
东莨菪酸A的合成。[1]
一种改性剂,如TMSOOTMS(双三甲基硅酰过氧化氢)被用来减少铬的量是已知的。
实验的程序
实验技巧
与PCC或PDC单独反应时,会产生类似焦油的残渣,这种残渣往往会粘附在产物上,从而降低收率。这种情况可以通过在反应中加入硅藻土、硅胶或分子筛来改善。
参考文献
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