总分
五
- 概括性
- 试剂可用性
- 实验性用户友好性
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一般特性
醛或酮与氨当量或一级或二级反应。仲胺在氢化物存在下,还原剂生成烷基化胺。
还原胺化利用氰基硼氢化钠三CN)作为还原剂被特别称为博奇反应具有很高的普遍性。硼氢化钠三CN是一种相对较弱的还原剂,在弱酸性条件下工作。控制酸碱度对实现清洁还原胺化有重要意义。这个pH范围还原酮和醛所需的量通常为3~4。而对亚胺离子来说,约为6~7。硼氢化钠三CN在这个酸碱度范围内工作良好,不会引起不必要的副反应。
NaBH(OAC)三和2-甲基吡啶 用于相同的目的。其优点是前者毒性低,后者可用于水。
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一般参考文献
波尔,R.F.;伯恩斯坦Md.德斯特H.d.J是。化学。SOC。 一千九百七十一,九十三,2897。多伊:10.1021/日本00741A013
波尔,R.F.;Hassida.一。Jorg。化学。 一千九百七十二,三十七,1673。多伊:10.1021/JO00975A049
爱默生,WS.org。反应。 一千九百九十,十四,174。
NABH(OAC)三条件:Abdel Magid,a.F.;卡森KG.;HarrisB.d.MaryanoffC.a.沙阿e.d.Jorg。化学。 一千九百九十六,六十一,3849。DOI:10.1021/JO960057X
・2-吡啶-硼烷条件:Sato,S.等。四面体 二千零四,六十,7899。DOI:10.1016/J.TET.2004.06.045
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反应机理
由羰基化合物和胺的缩合形成的亚胺阳离子与亲核氢化物反应生成烷基化胺。
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实例
苯胺还原二甲基化的一个例子。〔1〕
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实验程序
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实验提示
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工具书类
〔1〕博奇R.f.等。Jorg。化学。 一千九百七十二,三十七,1673。多伊:10.1021/JO00975A049
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