二氧化硒

二氧化硒

7月23日,2015 / / 反应
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总分 4
  • 普遍性
  • 试剂可用性
  • 实验用户友好

  • 一般特征

二氧化硒氧化烯丙基碳氢键，提供了从烯烃合成烯丙醇的方法。尽管搜索引擎优化2是一种有毒试剂，它经常被使用，因为它调解了难以通过其他方式实现的转换。反应条件也很温和。

当再氧化剂如TBHP (叔-丁基过氧化氢)搜索引擎优化2可还原为亚化学计量量。

  • 一般引用

  • 莱利,H。l;莫理,J。f;朋友N。. c。J。化学。Soc。1932,1875.
  • Rabjohn,N。Org。反应。 1949,5,331年。
  • Rabjohn,N。Org。反应。 1976,24,261年。
  • Bulman页面,P。c;麦卡锡T。J。全面的有机合成1991,7,84年,108.

  • 反应机理

反应机理一般用烯反应后[2,3]-sigmatropic重排来解释。(参考:j . Org。化学。 2000,65,7554.,四面体。 2003,44,1099)。

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  • 例子

长春碱的全合成。[1]

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树脂-费拉托辛的全合成。[2]

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河豚毒素的全合成[3]:在使用PhSeSePh/PhIO的条件下2/Py(巴顿修正)，[4]底物一直氧化到烯酮。

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羰基化合物的α-position SeO也容易氧化2。根据条件可合成各种氧化产物。

SeO2_5.gif

  • 实验的程序

烯丙基砜的氧化。[5]

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  • 实验技巧

  • 参考文献

[1]福山,T。et al。J。点。化学。Soc。 2002,124,2137.DOI:10.1021 / ja0177049[2]走,P。一个。et al。J。点。化学。Soc。 1997,119,12976.DOI:10.1021 / ja972279y[3]何曼,答:;杜波依斯,J。J。点。化学。Soc。 2003,125,11510.DOI:10.1021 / ja0368305[4]巴顿D。H。r;克莱齐,D。四面体1985,41,4395.doi:10.1016 / s0040 - 4020 (01) 97207 - 2[5]马歇尔J。答:;安德鲁斯,R。C。J。Org。化学。 1985,50,1602.DOI:10.1021 / jo00210a009

  • 相关的反应

  • 相关书籍

  • 外部链接

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