总分
4.
- 普遍性
- 试剂可用性
- 实验用户友善
一般特征
在Shono氧化中,醇溶剂中的酰胺或氨基甲酸酯电化学氧化以给予没有- 缩口。这种电化学反应提供了活化和官能化胺的α-位置的有用方法。
一般参考文献
- Shono t;hamaguichi,h ;;Matsumura,Y.j。化学。Soc。1975那97,4264. Doi:10.1021 / JA00848A020
- Shono t;Matsumura y;Tsubata, K。四面体。1981那22.,3249. Doi:10.1016 / s0040-4039(01)81876-1
- Shono t;Matsumura y;Tsubata, K。j。化学。Soc。1981那103, 1172年。DOI:10.1021 / ja00395a029
- Shono t;Matsumura y;Tsubata, K。Org。Synth。1984那63., 206年。DOI:10.15227 / orgsyn.063.0206
- Shono t;Matsumura y;田k;Tsubata k;牧野,A。J.Org。化学。1984那49.,300。DOI:10.1021 / jo00176a016
- Shono t;Matsumura y;Tsubata k;田k;金泽,塔。Tasuda,K。J.Org。化学。1984那49., 3711年。DOI:10.1021 / JO00194A008
- Alfonso-Suarez p;Kolliopoulos, a诉;史密斯,j.p.m Banks, c.e.;琼斯,a . M。四面体。2015年那56.,6863.Doi:10.1016 / J.Tetlet.2015.10.090.
评论
- Shono,T.四面体1984那40,811. DOI:10.1016 / s0040 - 4020 (01) 91472 - 3
- Onomura,O.杂环化合物2012年那85,2111. DOI:10.3987 /牧师- 12 - 744
- 琼斯,A. m ;;银行,C. E.Beilstein j . Org。化学。2014那10.,3056. Doi:10.3762 / bjoc.10.323
历史
该反应由Tatsuya Shono教授和他的京都大学的同事制定。
反应机制
电化学阳极氧化产生N.-酰亚胺中间体,被醇溶剂捕获。在低温的非酒精溶剂中进行时,N.- 可以合并二酰胺离子并与各种亲核试剂反应(称为阳离子池方法)。
例子
在有机电化学反应中,Shono氧化是已经仔细研究并应用于复合分子的合成的反应之一。
该没有缩醛产物可进行后续反应形成碳-碳键。下图是一个应用于合成莨菪烷骨架的例子。
不对称基质的空间较少阻碍侧通常是氧化的,但选择性逆转N.-cyanoamines。[2]双氯氨基甲酸基底也在更替代的位置反应。[3]
阳离子池条件下的Shono氧化,然后是核心核的添加Grignard试剂。[4]
区域选择性氧化使用electroauxiliary[5]:在下面所示的例子中,硫代苯基作为确定区域选择性的电磁池。手机金沙网址三甲基甲硅烷基(TMS)组用于相同的目的。手机金沙网址
用电化学介体进行阳极氧化[6]这些体系具有高度的官能团耐受性。手机金沙网址
光学活性二芳基吡咯烷酮的合成[7]:通过两种Shono氧化芳基化循环从脯氨酸合成不对称氢化硅烷化的催化剂。
实验的程序
实验技巧
参考文献
- Shono t;Matsumura y;Tsubata, K。j。化学。Soc。1981那103, 1172年。doi:10.1021 / ja00395a029
- Libendi,S. S;Demizu y;Matsumura y;Onomura,O.四面体2008年那64., 3935年。doi:10.1016 / j.tet.2008.02.060
- Onomura o .;石田,y;Maki t;Minato d;Demizu y;Matsumura,Y.电化学2006年那74., 645年。
- suga,s。okajima,m ;;吉士达,J.-i。四面体。2001年那42.,2173. Doi:10.1016 / s0040-4039(01)00128-9
- Sugawara m;森k;吉士达,J.-i。电学。act1997那42.,1995年。doi:10.1016 / s0013 - 4686 (97) 85473 - 4
- 王,f .;rafiee,m .;STAHL,S. S.angew。化学。int。编辑。2018年那57.,6686. Doi:10.1002 / ANIE.201803539.
- Onomura o .;Kirira p·g·;田中,t;Tsukada,美国;Matsumura y;Demizu Y。四面体2008年那64., 7498年。doi:10.1016 / j.tet.2008.06.004
相关的反应
相关书籍
外部链接
电汇化学(PDF,Baran的实验室)