Shono氧化

• 一般特征

在Shono氧化中，醇溶剂中的酰胺或氨基甲酸酯电化学氧化以给予没有- 缩口。这种电化学反应提供了活化和官能化胺的α-位置的有用方法。

• 一般参考文献

• Shono t;hamaguichi，h ;;Matsumura，Y.j。化学。Soc。1975那97，4264. Doi：10.1021 / JA00848A020
• Shono t;Matsumura y;Tsubata, K。四面体。1981那22.，3249. Doi：10.1016 / s0040-4039（01）81876-1
• Shono t;Matsumura y;Tsubata, K。j。化学。Soc。1981那103, 1172年。DOI:10.1021 / ja00395a029
• Shono t;Matsumura y;Tsubata, K。Org。Synth。1984那63., 206年。DOI:10.15227 / orgsyn.063.0206
• Shono t;Matsumura y;田k;Tsubata k;牧野,A。J.Org。化学。1984那49.，300。DOI：10.1021 / jo00176a016
• Shono t;Matsumura y;Tsubata k;田k;金泽，塔。Tasuda，K。J.Org。化学。1984那49., 3711年。DOI:10.1021 / JO00194A008
• Alfonso-Suarez p;Kolliopoulos, a诉;史密斯，j.p.m Banks, c.e.;琼斯,a . M。四面体。2015年那56.，6863.Doi：10.1016 / J.Tetlet.2015.10.090.

评论

• Shono，T.四面体1984那40，811. DOI：10.1016 / s0040 - 4020 (01) 91472 - 3
• Onomura，O.杂环化合物2012年那85，2111. DOI：10.3987 /牧师- 12 - 744
• 琼斯，A. m ;;银行，C. E.Beilstein j . Org。化学。2014那10.，3056. Doi：10.3762 / bjoc.10.323

• 历史

该反应由Tatsuya Shono教授和他的京都大学的同事制定。

• 反应机制

电化学阳极氧化产生N.-酰亚胺中间体，被醇溶剂捕获。在低温的非酒精溶剂中进行时，N.- 可以合并二酰胺离子并与各种亲核试剂反应（称为阳离子池方法)。

• 例子

在有机电化学反应中，Shono氧化是已经仔细研究并应用于复合分子的合成的反应之一。

该没有缩醛产物可进行后续反应形成碳-碳键。下图是一个应用于合成莨菪烷骨架的例子。

不对称基质的空间较少阻碍侧通常是氧化的，但选择性逆转N.-cyanoamines。^[2]双氯氨基甲酸基底也在更替代的位置反应。^[3]

阳离子池条件下的Shono氧化，然后是核心核的添加Grignard试剂。^[4]

区域选择性氧化使用electroauxiliary^[5]：在下面所示的例子中，硫代苯基作为确定区域选择性的电磁池。手机金沙网址三甲基甲硅烷基（TMS）组用于相同的目的。手机金沙网址

用电化学介体进行阳极氧化^[6]这些体系具有高度的官能团耐受性。手机金沙网址

光学活性二芳基吡咯烷酮的合成^[7]：通过两种Shono氧化芳基化循环从脯氨酸合成不对称氢化硅烷化的催化剂。

• 实验的程序

• 实验技巧

• 参考文献

1. Shono t;Matsumura y;Tsubata, K。j。化学。Soc。1981那103, 1172年。doi:10.1021 / ja00395a029
2. Libendi，S. S;Demizu y;Matsumura y;Onomura，O.四面体2008年那64., 3935年。doi:10.1016 / j.tet.2008.02.060
3. Onomura o .;石田,y;Maki t;Minato d;Demizu y;Matsumura，Y.电化学2006年那74., 645年。
4. suga，s。okajima，m ;;吉士达，J.-i。四面体。2001年那42.，2173. Doi：10.1016 / s0040-4039（01）00128-9
5. Sugawara m;森k;吉士达，J.-i。电学。act1997那42.,1995年。doi:10.1016 / s0013 - 4686 (97) 85473 - 4
6. 王，f .;rafiee，m .;STAHL，S. S.angew。化学。int。编辑。2018年那57.，6686. Doi：10.1002 / ANIE.201803539.
7. Onomura o .;Kirira p·g·;田中,t;Tsukada,美国;Matsumura y;Demizu Y。四面体2008年那64., 7498年。doi:10.1016 / j.tet.2008.06.004

• 相关的反应

• 相关书籍

• 外部链接

电汇化学（PDF，Baran的实验室）

电化学那电解氧化