Shono氧化

Shono氧化

总分 4.
  • 普遍性
  • 试剂可用性
  • 实验用户友善
  • 一般特征

在Shono氧化中,醇溶剂中的酰胺或氨基甲酸酯电化学氧化以给予没有- 缩口。这种电化学反应提供了活化和官能化胺的α-位置的有用方法。

  • 一般参考文献

评论
  • 历史

该反应由Tatsuya Shono教授和他的京都大学的同事制定。

  • 反应机制

电化学阳极氧化产生N.-酰亚胺中间体,被醇溶剂捕获。在低温的非酒精溶剂中进行时,N.- 可以合并二酰胺离子并与各种亲核试剂反应(称为阳离子池方法)。

  • 例子

在有机电化学反应中,Shono氧化是已经仔细研究并应用于复合分子的合成的反应之一。

没有缩醛产物可进行后续反应形成碳-碳键。下图是一个应用于合成莨菪烷骨架的例子。

不对称基质的空间较少阻碍侧通常是氧化的,但选择性逆转N.-cyanoamines。[2]双氯氨基甲酸基底也在更替代的位置反应。[3]

阳离子池条件下的Shono氧化,然后是核心核的添加Grignard试剂。[4]

区域选择性氧化使用electroauxiliary[5]:在下面所示的例子中,硫代苯基作为确定区域选择性的电磁池。手机金沙网址三甲基甲硅烷基(TMS)组用于相同的目的。手机金沙网址

用电化学介体进行阳极氧化[6]这些体系具有高度的官能团耐受性。手机金沙网址

光学活性二芳基吡咯烷酮的合成[7]:通过两种Shono氧化芳基化循环从脯氨酸合成不对称氢化硅烷化的催化剂。

  • 实验的程序

  • 实验技巧

  • 参考文献

  1. Shono t;Matsumura y;Tsubata, K。j。化学。Soc。1981103, 1172年。doi:10.1021 / ja00395a029
  2. Libendi,S. S;Demizu y;Matsumura y;Onomura,O.四面体2008年64., 3935年。doi:10.1016 / j.tet.2008.02.060
  3. Onomura o .;石田,y;Maki t;Minato d;Demizu y;Matsumura,Y.电化学2006年74., 645年。
  4. suga,s。okajima,m ;;吉士达,J.-i。四面体。2001年42.,2173. Doi:10.1016 / s0040-4039(01)00128-9
  5. Sugawara m;森k;吉士达,J.-i。电学。act199742.,1995年。doi:10.1016 / s0013 - 4686 (97) 85473 - 4
  6. 王,f .;rafiee,m .;STAHL,S. S.angew。化学。int。编辑。2018年57.,6686. Doi:10.1002 / ANIE.201803539.
  7. Onomura o .;Kirira p·g·;田中,t;Tsukada,美国;Matsumura y;Demizu Y。四面体2008年64., 7498年。doi:10.1016 / j.tet.2008.06.004
  • 相关的反应

  • 相关书籍

  • 外部链接

电汇化学(PDF,Baran的实验室)