陈重排

陈重排

总分 3.5
  • 普遍性
  • 试剂可用性
  • 实验用户友好
  • 一般特征

用强碱处理α-酰氧基酯引发重排,导致α-羟基-β-酮酯的形成。

  • 一般引用

李仕达、陈t.h.、权经善、四面体。198425, 3399 - 3402。
DOI:10.1016 / s0040 - 4039 (01) 91030 - 5

  • 反应机理

  • 例子

Holton等人将Chan重排用于紫杉醇的全合成,其中环碳酸酯部分有效地转化为γ-内酯部分。[1]

在原来的报道中,这个反应的产率是适中的。在全合成中使用Chan重排的例子很少或者没有其他的例子,然而,Reissig等人观察到它是heliquinomycin模型化合物合成过程中的副反应。[2

  • 实验的程序

  • 实验技巧

  • 参考文献

  1. R. A. Holton, C. Somoza, H. b Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu,j。化学。Soc。1994116, 1597 - 1598。
    DOI:10.1021 / ja00083a066
  2. c . Venkatesh H.-U。Reissig,合成200822, 3605 - 3614。
    DOI:10.1055 / s - 0028 - 1083194
  • 相关的反应

  • 相关书籍

  • 外部链接