总分
3.5
- 普遍性
- 试剂可用性
- 实验用户友好
一般特征
用强碱处理α-酰氧基酯引发重排,导致α-羟基-β-酮酯的形成。
一般引用
李仕达、陈t.h.、权经善、四面体。,1984,25, 3399 - 3402。
DOI:10.1016 / s0040 - 4039 (01) 91030 - 5
反应机理
例子
Holton等人将Chan重排用于紫杉醇的全合成,其中环碳酸酯部分有效地转化为γ-内酯部分。[1]
在原来的报道中,这个反应的产率是适中的。在全合成中使用Chan重排的例子很少或者没有其他的例子,然而,Reissig等人观察到它是heliquinomycin模型化合物合成过程中的副反应。[2]
实验的程序
实验技巧
参考文献
- R. A. Holton, C. Somoza, H. b Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu,j。化学。Soc。,1994,116, 1597 - 1598。
DOI:10.1021 / ja00083a066 - c . Venkatesh H.-U。Reissig,合成,2008,22, 3605 - 3614。
DOI:10.1055 / s - 0028 - 1083194
相关的反应
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外部链接