总分
4
- 普遍性
- 与其他pg的正交性
一般特征
2 -(三甲基硅烷基)乙酯基(Teoc)手机金沙网址氨基甲酸酯组是常用的氨基甲酸酯保护组之一。它对水解和其他亲核攻击是稳定的,并容忍大多数酸性和还原条件,包括多相氢化。脱保护最常用的方法是用氟化试剂处理,如TBAF。
一般引用
- Teoc-OSu: Shute, r.e.;丰富,d . H。合成1987, 346年。DOI:10.1055 / s - 1987 - 27939
- Teoc-NTShimizu m;Sodeoka, M。Org。列托人。2007,9, 5231年。DOI:10.1021 / ol7024108
反应机理
保护
N-[2 -(三甲基硅烷基)ethoxycarbonyloxy]琥珀酰亚胺(Teoc-OSu)是氨基甲酸乙酯等胺类常用的保护试剂。通常使用诸如吡啶或三乙胺之类的碱。使用无机碱的Schotten-Baumann条件对保护氨基酸也是可行的。
去保护
与其他硅基保护基团类似,Teoc可以使用氟化物离子去保护。手机金沙网址氟对硅原子的攻击导致β消除和脱羧,释放自由胺和乙烯、二氧化碳和Me3.SiF。
例子
Sodeoka试剂(Teoc-NT)由于硝基三唑的副产物是不溶的,可以通过过滤单独去除,因此对保护胺是有用的。[1]
实验的程序
实验技巧
参考文献
清水,m;Sodeoka, M。Org。列托人。2007,9, 5231年。DOI:10.1021 / ol7024108
相关的反应
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外部链接
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